Em Três Vezes Ana Mariano vai ter dias bem complicados, pois, além de perder Jeniffer, o empresário vai descobrir que um inimigo do passado está bem próximo e pode fazer mal a uma de suas sobrinhas.
Isac pega a ideia de Ramiro e organiza uma missa em memória de Jeniffer para ganhar pontos com Mariano, sendo que, nessa missa o empresário fica chocado ao conhecer o namorado de Ana Laura.
Mariano já tinha ouvido falar que a sobrinha tinha um amigo chamado Valentim que gostava muito dele, mas não imaginava que se tratava do Valentim do passado, um ex-empregado que foi uma pedra em seu sapato.
Mariano descobre que Valentim namora Ana Laura. Valentim vai tentar evitar Mariano algumas vezes, mas não vai conseguir se livrar ir à missa de Jeniffer acompanhando a namorada, chegando lá dará de cara com Mariano.
Ana Laura apresenta Valentim como seu namorado para o tio, ele ainda chega a zombar do tio da namorada dizendo que sabe que Mariano é um homem justo, íntegro e honrado, fala dele ter perdido a mulher que ama com ironia e pede para o empresário empurrar sua cadeira de rodas.
Mais tarde quando está sozinho com Valentim, Mariano vai tirar satisfação, vai perguntar a ele qual sua jogada o que quer com sua sobrinha.
Valentim vai dizer que está realmente apaixonado por Ana Laura, que quando a conheceu não sabia que era sobrinha dele e que tem o direito de refazer a vida do lado dela.
Mariano não vai acreditar em Valentim e manda ele se afastar da sobrinha, mas Valentim não vai aceitar e pede para Mariano não lhe tirar a possibilidade de ser feliz, mas o empresário vai querer saber o que o ex-empregado realmente planeja.