Em Três Vezes Ana Orlando vai mudar, o rapaz vai viver uma reviravolta, já que, o desprezo de Ana Lúcia e sua ambição por dinheiro vão lhe colocar no mau caminho.
Orlando apenas queria contar para Ana Lúcia a verdade sobre Soledade, que não é sua mãe e que ela tem outra família, mas ele vai acabar discutindo com a amiga que não vai querer ouvi-lo.
O rapaz resolve viajar para a capital aonde vai se encontrar com Ramiro, lhe conta que a gêmea que ele procura está viva e cobra um bom dinheiro por uma fotografia dela, no entanto, os planos de Orlando são maiores, ele pretende entregar Ana Lúcia para sua família e conseguir uma grande recompensa, mas para isso precisa saber onde ela está.
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Orlando manda Santiago para a prisão. Ele vai ser mais esperto, pois, anotou a placa do táxi do rival e vai fazer uma denúncia na capital, vai dizer que estava em um táxi, que foi vítima de um assalto, que o motorista o ameaçou com uma arma e lhe tirou sua carteira, mas que anotou a placa.
Com isso Santiago vai ser preso mais uma vez, ele está no táxi com Ana Lúcia quando é abordado pelo mesmo policial que o prendeu da outra vez, quando chegam a delegacia Ana Lúcia dá de cara com Orlando que confessa o que fez.
Orlando faz um acordo com Ana Lúcia, ele tira a denúncia e o namorado dela é solto e em troca ela aceita se encontrar com ele para escutar o que ele tem para lhe dizer. Santiago é colocado em liberdade, mas Ana Lúcia vai ficar com muita raiva do amigo de infância.